Descarboxilació de β-cetoèsters
Quan el β-cetoèster s’hidrolitza a l’àcid carboxílic corresponent (b-cetoàcid) i s’escalfa, es perd diòxid de carboni i es forma una cetona. Els β-cetoàcids són molt inestables i pateixen fàcilment l'eliminació de diòxid de carboni o simplement la descarboxilació en condicions suaus.
Altres àcids carboxílics que no tenen funció carbonil en aquest lloc no es descarboxilen, independentment de la presència de grups carbonil en altres llocs de la molècula.
Mecanisme
- Hidròlisi amb àcid del b-cetoàcid.
- L'oxigen de la funció β-ceto està idealment situat per enllaçar-se amb l'hidrogen carboxílic formant un estat de transició cíclic de sis àtoms que dona una reacció pericíclica.
- Es forma l’enol que es tautomeritza ràpidament fins al producte cetònic final.
